地方出身の者ですが、東京に下宿した上で入塾する事は可能ですか。

可能です。しかし、一人で下宿となりますと色々雑用が増え、勉強に支障が出る事が沢山有ります。
ですから、質問1に有ります様に、自宅がベストと考えます。